Basada en la novela homónima de Virgina Woolf, cuenta la historia de Orlando, un longevo ser que, a lo largo de cuatro siglos, ve como torna de hombre a mujer mientras se introduce en los misterios de la vida, el arte y la pasión. Su historia comienza en la época isabelina, poco antes de la muerte de la reina Isabel I. En su lecho de muerte, la reina entrega a un noble joven llamado Orlando una gran extensión de tierra, un castillo, y una generosa donación en metálico si cumple una sola promesa: "No desvanecer. No marchitarse. No envejecer". Orlando cumplirá la promesa, y durante cientos de años seguirá viviendo dedicando su tiempo a numerosos menesteres. Entre lsus muchos trabajos, se encuentra su labor como embajador británico en Turquía. Allí pasará varios años hasta que un día, de la noche a la mañana, descubra que se ha convertido en una mujer. Mientras se adapta a su nueva condición, Orlando regresa a su Inglaterra natal, y allí descubre que tiene varios juicios pendientes. Al parecer las demandas se basan en que jamás debería haber recibido tan cuantiosa herencia, ya que se sospecha que, en realidad, nunca fue un hombre, y que siempre fue una mujer y por tanto no debería haber recibido tan cuantiosa herencia. Pero esto no detendrá a Orlando, que seguirá su largo viaje por el tiempo…
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