Eddie es un hombre que no está muy satisfecho con su vida sentimental. A una edad en la que ve como todos los que le rodean se van emparejando y casando, él sigue solo y soltero, y ya está un poco cansado de que se lo recuerden cada vez más a menudo. Todo cambia cuando un día conoce a Lila, en apariencia, la mujer perfecta para él. Al poco tiempo, tras salir durante unas pocas semanas y aconsejado por su padre y su mejor amigo, decide dar el siguiente paso y pedirle matrimonio, temeroso de que se escape la que cree ser su última oportunidad para el amor, el matrimonio y la felicidad. Por desgracia, no tarda en descubrir lo equivocado de su elección cuando Lila revela su auténtica y desagradable personalidad durante la luna de miel en México. Para complicarlo todo aún más, poco después conoce a Miranda, una joven con la que siente una instantánea conexión y de la que se enamora perdidamente. A partir de ese momento, Eddie tendrá que ingeniárselas para separarse de su insoportable esposa mientras intenta conquistar a la que, esta vez sí, está convencido de que es su media naranja, algo que no le resultará nada fácil…
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