Corre el año 1968 y Allen Quimp (Douglas McGrath, director, guionista y protagonista del filme) es el único hombre de Greenwich, Connecticutt, que no tiene una ocupación fija, bien pagada y con vacaciones. Su trabajo como profesor de gramática no le da para mucho y su esposa Daisy (Sigourney Weaver) no es capaz de asimilarlo y está obsesionada con un alto estatus social.Para complacerla, Quimp se inventa una mentira: le cuenta que es un agente de la CIA. Ella, por su parte, se encarga de contar el secreto a todo el pueblo.La CIA se entera de su historia y le propone una oferta muy tentadora y peligrosa: ir a Cuba en misión especial. Contento con poder enfrentarse a casos de importancia internacional, Quimp viaja hasta La Habana, donde se reúne con otros agentes igual de desastrosos que él.Junto a sus nuevos compañeros hace frente a la revolución cubana, que está en pleno apogeo, y, además de plantar cara a la situación política del país, intenta escapar de las garras de Daisy, que está asombrada de las ambiciones de su marido.
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