Kate McKay es una joven ejecutiva que vive y trabaja en el Nueva York actual y cuya vida está enfocada casi en exclusiva a la búsqueda del triunfo en el mundo empresarial. Leopold es el tercer Duque de Albany, un caballero soltero y encantador, que vive en la misma zona, pero del año 1876. Ambos viven en épocas y sociedades diferentes, pero comparten sus expectativas sociales y profesionales, además de su cínica visión sobre el amor y las relaciones sentimentales, y que ninguno de los dos cree en el amor verdadero. Por avatares del destino, el vecino y exnovio de Kate, Stuart Besser, logra viajar a través de una grieta en el espacio-tiempo al año en el que vive Leopold, y al volver regresa con él. Como no podía ser de otra forma, los caminos de Kate y Leopold se cruzarán, dando así comienzo a un inesperado romance que cambiará su forma de ver la vida para siempre…
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