Una novela inacabada, un coche robado, una mascota asesinada, un alumno inestable, está claro que Grady Tripp (Michael Douglas) tiene bastantes temas que resolver este fin de semana. Grady es un escritor y profesor desaliñado y abandonado por su mujer, fuma marihuana, tiene bloqueo, está perdidamente enamorado de su amante, quien está embarazada y además es la esposa de su jefe y para colmo, el perro de ella, quien es ciego, lo detesta enormemente. Además de todo esto, es acosado por su alumna, Hannah Green (Katie Holmes).
Para ser exactos, hace siete años, cuando publicó su galardonada Gran Novela Americana. Con este panorama no es sorprendente que el festival literario anual de la universidad le produzca a este antiguo niño prodigio aún más ansiedad y dudas sobre sí mismo de las que ya experimentaba. Sin embargo, el fin de semana del festival sale mucho peor de lo que pudiera imaginar y sufre una desgracia tras otra acompañadas por el nuevo niño prodigio, James Leer (Tobey Maguire).
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