La Habana, año 1958. Durante los años de la dictadura del general Batista, un jugador de póker profesional, Jack Weil, llega a la ciudad con la intención de jugar la partida de su vida. No le interesa la política e intenta vivir ajeno a todo lo que no tenga que ver con su profesión, pero pronto se da cuenta de que la ciudad es un nido de espías, revolucionarios castristas, y policías infiltrados, y es difícil escapar de ese enrarecido ambiente. En el barco que le trajo a la ciudad, Jack conoció a Roberta, una bella mujer comprometida con la revolución en ciernes, de la que se enamoro perdidamente. Roberta estaba casada con Arturo Duran, uno de los más conocidos agitadores en favor de Castro y su revolución que, justo nada más atracar el barco, fue detenido y torturado por la policía estatal. Al poco tiempo, Roberta también es arrestada. Para cuando Jack logra liberar a Roberta, Arturo ha sido dado por muerto, al parecer murió a causa de varios disparos cuando intento escapar de su cautiverio. A pesar de lo ocurrido, la mujer seguirá jugándose la vida en favor de la revolución, y Jack se verá en la encrucijada de elegir entre la partida de su vida, y la mujer que ama…
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