Los protagonistas de la historia son los escritores David Wallace, interpretado por Jason Segel y el mismo David Lipsky, al que da vida Jesse Eisenberg. Ambos escritores comparten un viaje de carretera durante la campaña de promoción de un libro de David Wallace, el cual ya está empezando a hacerse famoso.
En el viaje, la reflexión sobre sí mismos y sobre el mundo de los dos protagonistas se mezcla con los celos y el ansia de competición de una carrera en la que triunfar es muy difícil.
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