Dan (Jack Black) es el presidente de un comité de antiguos alumnos de su clase, a pesar de que sus compañeros no le soportan y nunca ha tenido amigos de verdad. Dan está obsesionado con que el que era el chico más popular de su instituto, Oliver (James Marsden) acuda a una reunión de antiguos alumnos organizada por él. Los diversos intentos de Dan para acercarse a Oliver acaban con el resultado de una aventura en mitad de una inesperada noche.
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