Kathryn y su hermanastro Sebastián son dos jóvenes acomodados que viven de forma lujosa en un apartamento en Manhattan. Estudian en una escuela secundaria exclusiva, el Instituto de Nueva York, ambos son unos consumados manipuladores y a cada cual más perverso y ladino. Kathryn acaba de ser abandonada por su novio y, presa de los celos, le propone a Sebastián una curiosa apuesta: Si el joven logra seducir y tener relaciones sexuales con la nueva pareja de su ex, Kathryn tendrá que acostarse con él; si él pierde y no logra su objetivo, ella se quedará con su jaguar. Sebastián, seguro de si mismo, le hace una contraoferta, su objetivo sexual será Annete, una nueva alumna e hija del director del colegio al que acuden, que además es una declarada defensora de mantener la virginidad hasta el matrimonio. Una vez aceptada la apuesta por ambos, Sebastián comenzará con sus maniobras para conseguir sus oscuras pretensiones, pero nada terminará como ambos esperaban…
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