Cal Weaver (Steve Carrell) está viviendo el mejor momento de su vida: tiene un buen trabajo, una buena casa y una familia perfecta. El problema llega cuando su mujer (Julian Moore) le confiesa que le ha sido infiel y que quiere divorciarse. A partir de ese momento, todo comienza a desmoronarse y Cal se ve obligado a pasar las noches en un solitario bar, donde conoce a Jacob Palmer (Ryan Gosling). El objetivo de Jacob, desde ese momento, será enseñarle a Cal que queda mucho mundo por descubrir: el estilo, las mujeres y los cocktails se convertirán en los protagonistas.
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