Tom McHugh es un joven amable y algo tímido que está secretamente enamorado de su vecina, Geena, pero su timidez le impide hablar con ella y menos aún pedirle que salga con él. Por suerte para él ahí está su hermano mayor Craig, que sin que él pueda evitarlo, se las ingenia para organizarle una cita con la chica, y no contento con ello le presta dinero, su coche, una tarjeta de crédito y hasta su traje para que nada falle en la que parece que podría ser una noche inolvidable. Lo que el pobre Tom no sabe es que así será, pero nada saldrá como él esperaba. Por una tonta confusión de identidades, lo que se suponía que iba a ser una cita de ensueño, pronto se tornará en una pesadilla en el que los dos chicos serán perseguidos por un malvado jefe criminal con muy malas intenciones, un furioso transportista algo trastornado, y un par de policías corruptos…
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