John Connolly (Joel Edgerton) y James 'Whitey' Bulger (Johnny Depp) crecieron juntos en las peligrosas calles del sur de Boston. Década después, a finales de los setenta, John y James vuelven a encontrarse. John es una de las grandes figuras de la oficina del FBI en Boston, mientras que Whitey se ha convertido en un criminal de primer nivel; de hecho, es el jefe de la mafia irlandesa que domina la ciudad. Cuando sus caminos se crucen, y lo harán, tendrán que dejar los sentimientos a un lado y cumplir con sus respectivas misiones para seguir adelante.
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