Rob Gordon es un pirado de la música. Regenta una tienda de discos en Chicago, con la particularidad de que sólo los tiene de vinilo. Él y sus dos empleados son capaces de reconocer cualquier canción en milésimas de segundo, y juegan con frecuencia a elaborar "la lista de las cinco mejores canciones de... lo que sea". La película habla del amor, y para ello se estructura en torno a "Cinco canciones para decir a la persona que te ha abandonado que te ha roto el corazón, pero que sobrevivirás." Y con tan original modo narrativo asistimos a las cinco relaciones amorosas determinantes en la vida de Gordon.
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