Leonard padece un estado semi depresivo e inestable, desde que él y su prometida se separaron porque eran incompatibles genéticamente para tener hijos. Es un tipo muy sensible, que disfruta haciendo fotografías artísticas en blanco y negro, pero que, como consecuencia de su desarreglo emocional, ha intentado suicidarse más de una vez. La vida con sus padres dista mucho de ser alegre en su casa de Brooklyn, con la única compañía de algunos amigos judíos de sus padres y el empleo poco halagüeño en el negocio de tintorería familiar. Un día conoce a Sandra, hija de un amigo de su padre. Ambos se atraen y se diría que forman una pareja perfecta. Sin embargo, una tercera variable entra en liza cuando Leonard se enamora de su atractiva vecina Michelle, que está atormentada por su relación con un hombre casado.