Una vez al año, la hermana gemela de Jack (Adam Sandler) viene a pasar unos días de vacaciones. Para Jack, lejos de ser una alegría, la llegada de Jill es una auténtica tortura. Jill tiene buen corazón, pero estropea todo lo que toca y provoca accidentes en cada esquina. Es increíblemente torpe, y eso saca a Jack de sus casillas. Además, esta vez Jill va a enamorar a uno de los actores de cine más famosos del mundo (Al Pacino) y va a flirtear con otros personajes menos atractivos pero con las manos más largas (Santiago Segura). Tanto la mujer como el hijo de Jack tendrán que convencerle de que debe aceptar a su hermana, pero... ¡es una tarea tan difícil!