A las puertas del denominado crack del 29, las bandas de gángsters proliferan en las calles de Nueva York. Entre los gangs más respetados de la ciudad figura Dutch Schultz (James Remar), pero su vida está seriamente amenazada por sus adversarios. El último intento de asesinarlo acontece en el barrio de Harlem, pero la presencia fortuita de Dixie Dwyer (Richard Gere), un aspirante a convertirse en una figura del jazz, evita que Schultz fallezca a manos de una banda rival. En gratitud a esta acción, el trompetista de raza blanca recibe como premio un empleo por parte de Schultz, que consiste en custodiar a su novia de origen italiano, Vera Cirero (Diane Lane). La aceptación del trabajo conlleva un plus de peligrosidad para Dwyer, quien en el transcurso de una velada musical en el Cotton Club se ve envuelto en una reyerta entre el dueño del local, Owney Madden (Bob Hoskins), y un miembro del clan de Dutch Schultz.